Конспект урока изомерия упрощенная классификация органических соединений. Тема урока: « Классификация и номенклатура органических соединений »

1. Классификация органических соединений:

а) по строению углеродного скелета;

б) по природе функциональных групп.

2. Номенклатура органических соединений.

В органической химии особенно актуальны вопросы классификации и номенклатуры, т.к. объектами изучения являются миллионы соединений. Классифицировать органические соединения можно по разным признакам, например по составу, строению, свойствам, применению. Однако важнейшими признаками классификации органических соединений являются строение углеродного скелета молекулы и наличие в ее составе функциональных групп.

Родоначальными соединениями в органической химии являются углеводороды.

По природе функциональных групп органические соединения делят на классы. Все классы органических соединений взаимосвязаны. Переход от одних классов соединений к другим осуществляется в основном за счет превращения функциональных групп без изменения углеродного скелета.

Соединения близкого строения, но отличающиеся по составу на гомологическую разность (СН 2), называются гомологами. Гомологи, расположенные в порядке возрастания их молекулярной массы, образуют гомологический ряд. Состав молекул всех членов гомологического ряда может быть выражен одной общей формулой. Формула любого последующего гомолога может быть получена прибавлением к формуле предыдущего соединения гомологической разности. Гомологические ряды могут быть построены для всех классов органических соединений. Зная свойства одного из членов гомологического ряда, можно сделать выводы о свойствах других представителей того же ряда.

Классификация органических соединений:

1. по строению углеродного скелета

Органические соединения

Ациклические (алифатические)

Циклические

Предельные

(насыщенные)

Карбоциклические

(циклы включают только

атомы углерода)

Гетероциклические

(циклы включают как

атомы углерода, так

и другие атомы:S,N,O и т.д.)

Непредельные

(ненасыщенные)

алициклические

неароматические

ароматические

ароматические

2. по природе функциональных групп.

В молекулах производных углеводородов содержатся функциональные группы, т.е. атомы или группы атомов, определяющие свойства соединения и принадлежность его к определенному классу. Важнейшие функциональные группы и классы органических соединений представлены в таблице 2.

Таблица 2.

Основные классы органических соединений

Функциональная группа

Общая формула

Класс соединений

отсутствует

R-H или Аr-Н

Углеводороды

карбоксильная

Карбоновые кислоты

алкоксикарбонильная

Сложные эфиры

карбонильная

R-CН=О или R 2 С=О

Альдегиды и кетоны

гидроксильная

R-ОН или Аr-ОН

Спирты и фенолы

сульфгидрильная

Сульфокислоты

R-NН 2 , R 2 NН, R 3 N

алкоксильная

Простые эфиры

Нитросоединения

Галоген: F, CI, Br, J (HaI)

Галогенопроизводные

Основные химические превращения с участием органических соединений протекают по связи С-ФГ.

Соединения, в состав которых входит одна функциональная группа, называются монофункциональными, если несколько- полифункциональми (поли - означает «много») соединениями. Соединения, в состав которых входят разные функциональные группы, называются гетерофункциональными («гетеро» - по-латыни означает «разный»).

В настоящее время в органической химии общепринятой является систематическая номенклатура (заместительная и радикально-функциональная), разработанная Международным союзом чистой и прикладной химии (IUPAC ). Наряду с ней сохранились и используются тривиальная и рациональная номенклатуры.

Тривиальная номенклатура состоит из исторически сложившихся названий, которые не отражают состава и строения вещества. Они являются случайными и отражают природный источник вещества (молочная кислота, лимонная кислота), характерные свойства (глицерин), способ получения (пировиноградная кислота, пиррол), имя первооткрывателя (кетон Михлера, реактив Гриньяра), область применения (аскорбиновая кислота) и т.д. Преимуществом тривиальных названий является их лаконичность, поэтому употребление некоторых из них разрешено правилами IUPAC.

Рациональная номенклатура учитывает строение называемого соединения. Названия образуются от первых членов гомологического ряда (метан, этилен, ацетилен, метиловый спирт - карбинол и т.д.), у которых один или несколько атомов водорода замещены на другие атомы или группы атомов:

СН 3 – СН – СН 2 – СН 3 СН 3 – СН=СН -С 2 Н 5

диметилэтилметан метилэтилэтилен

Номенклатура IUPAC является научной и отражает состав, химическое и пространственное строение соединения. Название соединения выражается при помощи сложного слова, составные части которого отражают определенные элементы строения молекулы вещества.

Название соединения представляет собой составное слово, корень которого включает название родоначальной структуры или основы (систематические – метан, этан и т.д., тривиальные – бензол, фенол и т.д.), префиксы и суффиксы, характеризующих число и характер заместителей, степень ненасыщенности.

Таблица 3.

Гомологический ряд алканов

Значение n в формуле C n H 2n+2

Название алкана

Молекулярная формула

В молекулах углеводородов и их функциональных производных принято различать первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода. Первичный атом углерода связан только с одним атомом углерода, вторичный – с двумя, третичный – с тремя, а четвертичный – с четырьмя другими атомами углерода.

Дата_____________ Класс_______________
Тема: Изомерия. Упрощенная классификация органических соединений. Цели урока: дать первоначальное понятие об органической химии, органических веществах, их составе, строении, свойствах в сравнении с неорганическими веществами; дать краткую историческую справку о развитии органической химии; ввести определение «изомерии»; рассмотреть классификацию органических соединений.

Ход работы

1. Организационный момент урока. 2. Изучение нового материала ИЗОМЕРЫМногообразие органических соединений объясняется:
    Углеродные атомы соединяются друг с другом одинарными и кратными связями, образуя прямые, разветвлённые, замкнутые цепи. Существование явления изомерии.
ГОМОЛОГИ
КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙВ основу классификации органических веществ положены различия в строении углеродных цепей . В соответствии с этим все органические вещества делятся на: ациклические и циклические.
    Ациклические (алифатические) – соединения с открытой (незамкнутой) цепью углеродных атомов.
Ациклические соединения, в свою очередь, подразделяются на Предельные (алканы), Непредельные (алкены, алкины, диеновые углеводороды)
    Циклические – соединения, в молекулах которых углеродные атомы замкнуты в кольцо.
 Карбоциклические – если цикл образован только углеродными атомами, Гетероциклические – если в состав цикла помимо углеродных атомов входят атомы других химических элементов (азота, кислорода, серы)Карбоциклические соединения, в свою очередь, подразделяются алициклические (циклоалканы) и ароматические (соединения, содержащие в составе молекулы одно или несколько бензольных колец).Классификация органических соединений по строению углеродной цепи
Другим классификационным признаком является тип функциональной группы, входящей в состав молекулы органического вещества.Функциональная группа – структурный фрагмент молекулы, единый для конкретного гомологического ряда и определяющий характерные химические свойства данного класса соединений. Классификация функциональных производных углеводородов представлена в следующей таблице.Функциональные производные углеводородов
Приведённая классификация не охватывает, однако всего многообразия органических соединений, поэтому её нельзя считать совершенной. Тем не менее, она облегчает изучение многочисленных органических веществ, так как принадлежность к определённому классу позволяет характеризовать их строение, химические свойства и способы получения.Между всеми классами органических соединений существует генетическая связь, опираясь на которую можно осуществлять взаимные превращения веществ.3. Домашнее задание П. 49, упр. 2, 5, 8. Задача 1 на стр. 163 Классификация органических соединений

Цели урока. Познакомить с принципами классификации органических соединений по строению углеродной цепи и по функциональным группам и на этой основе дать первоначальный обзор основных классов органических соединений.

Оборудование: модели молекул Стюарта - Бриглеба, схема классификации органических соединений.

I. Общие принципы классификации органических соединений

Учитель начинает объяснение нового материала с напоминания о том, насколько велико число известных органических соединений. В этом безбрежном океане легко утонуть не только школьнику, но и опытному химику. Поэтому ученые всегда стремятся классифицировать какое-либо множество «по палочкам», навести порядок в своем хозяйстве. Кстати, не мешает это делать и каждому из нас со своими вещами, чтобы в любой момент знать, где что находится.

Классифицировать вещества можно по разным признакам, например, по составу, строению, свойствам, применению - по столь привычной логической системе признаков. Т. к. в состав всех органических соединений входят атомы углерода, то, очевидно, важнейшим признаком классификации органических веществ может служить порядок их соединения, т. е. строение. По этому признаку все органические вещества разделены на группы в зависимости от того, какой остов (скелет) образуют углеродные атомы, включает ли этот остов какие-либо иные атомы, кроме углерода.

Поскольку знания десятиклассников по органической химии еще очень скудны, при объяснении материала желательно иметь схему, изготовленную в виде плаката или заранее изображенную на доске (рис. 1). Учитель, двигаясь сверху вниз по схеме, поясняет новые для учащихся термины, широко используя при этом прием этимологии (происхождения) химических терминов. Тем самым в ходе объяснения осуществляется принцип гуманитаризации обучения.

Рис 1. Классификация органических соединений

Такое объяснение может быть представлено, например, т. к. известно, что атомы углерода, соединяясь друг с другом, могут образовывать цепи различной длины. Если такая цепь не замкнута, вещество относится к группе ациклических (нециклических) соединений. Замкнутая цепочка углеродных атомов позволяет назвать вещество циклическим.

Атомы углерода в цепочке могут быть связаны как простыми (одинарными), так и двойными, тройными (кратными) связями. Если в молекуле есть хотя бы одна кратная углерод-углеродная связь, она называется непредельной или ненасыщенной, в противном случае - предельной (насыщенной).

Если замкнутую цепочку циклического вещества составляют только атомы углерода, оно называется карбоциклиическим. Однако вместо одного или нескольких атомов углерода в цикле могут оказаться атомы других элементов, например азота, кислорода, серы. Их иногда называют гетероатомами, а соединение - гетероциклическим.

В группе карбоциклических веществ есть особая «полочка», на которой расположены вещества с особым расположением двойных и одинарных связей в цикле. С одним из таких веществ - бензолом - учащиеся уже встречались в курсе 9-го класса. Бензол, его ближайшие и дальние «родственники» называются ароматическими веществами, а остальные карбоциклические соединения - алициклическими.

Важнейшая задача данного урока - познакомить учащихся с основными терминами, применяющимися при классификации органических веществ, но требовать полного понимания каждого термина на данном этапе преждевременно. Ребята просто должны уметь отнести вещества на основании их химического строения к той или иной группе. Кроме того, в дальнейшем при изучении отдельных классов веществ целесообразно возвращаться к данной схеме и акцентировать внимание на том, к какой группе соединений относятся вещества изучаемого класса. В этом случае трудные термины данного урока наполнятся конкретным содержанием и лучше запомнятся.

II. Основные классы органических соединений

Эту часть урока учитель может построить в плане повторения материала курса 9-го класса. Учащиеся накануне получают домашнее задание вспомнить, какие классы органических веществ они изучали в прошлом году. Ребята по очереди выходят к доске, пишут название класса (в порядке их изучения), формулу и название одного из представителей класса, например:

Предельные углеводороды (алканы): СН 3 -СН 3 , этан.

Непредельные (этиленовые) углеводороды (алкены): СН 2 =СН 2 , этилен.

Этот процесс учитель прерывает рядом добавлений. Например, после рассмотрения алкенов он сообщает, что в молекуле углеводорода может быть не одна, а две и более двойных связей. Очень важными с практической точки зрения являются вещества, содержащие две двойные связи - диеновые углеводороды или алкадиены. Учитель дописывает на доске название класса, формулу и название бутадиена-1,3. Если не возникнет вопроса, можно не заострять внимание на номенклатурных правилах построения этого названия - всему свое время. Аналогично после бензола, как представителя ароматических углеводородов, учитель приводит пример одного из алициклов, например циклогексана. Следует обратить внимание на следующие моменты: а) несмотря на схожесть структуры, бензол и циклогексан относятся к разным типам веществ (по схеме классификации); б) отсюда следует, как важно показывать в циклических молекулах наличие кратных связей.

После того как на доске появились названия всех классов углеводородов, необходимо сформулировать понятие функциональная группа. Многие учащиеся вспоминают гидроксильную, альдегидную, карбоксильную группы, аминогруппу. На доске появляются формулы представителей класса спиртов, альдегидов, карбоновых кислот. Учитель дополняет этот перечень простыми и сложными эфирами, кетонами, аминами и нитросоединениями.

Учащиеся пытаются ответить на вопрос, что они понимают под терминами би- или полифункциональные соединения. В качестве примера бифункционального соединения учитель приводит формулу аминокислоты глицина. В завершение обзора он еще раз поясняет, что собой представляют гетероциклические вещества, и записывает формулы пиридина (проводя аналогию с бензолом) и морфолина (аналогия с циклогексаном).

Знакомство с основными классами органических соединений не предполагает запоминания этого материала всеми учащимися, это под силу только сильным ребятам. Однако общее знакомство с этим материалом необходим для понимания логики дальнейшего изложения курса. Учитель рекомендует изготовить на плотной бумаге карточку-шпаргалку с таблицей 3 из учебника. В будущем она пригодится для распознавания классов веществ, при составлении их названий. Научить ребят пользоваться этой таблицей можно при выполнении следующих заданий.

Задание 1. Воспользовавшись схемой классификации органических соединений, определите по формулам классы, к которым относятся следующие вещества.

1-й уровень

2-й уровень

Задание 2. Воспользовавшись карточкой-шпаргалкой, распределите указанные формулы веществ по классам и назовите классы соединений, к которым они относятся.

1-й уровень

2-й уровень

Тема №4, Урок №6 (1ч) Утверждаю_______________

Классификация и номенклатура кислородосодержащих

органических соединений.

Спирты.

Форма урока: комбинированный

Тип урока: комбинированный

Цели урока:

Познакомить учащихся с многообразием кислородосодержащих органических соединений. Давая учащимся представление о новом классе органических веществ, содержащих в своем составе кислород, раскрыть понятие "функциональная группа", ознакомить учащихся с определением спиртов и работой их функциональной группы - гидроксогруппы; рассказать о составе спиртов и их свойствах, способах получения, областях применения, о вреде спирта для организма человека; провести беседу о борьбе с алкоголизмом.

Задачи:

Образовательные задачи - сформировать пред ставления о:

    новом классе органических веществ - спирта х;

    свойствах, способах получения и примене ния одноатомных и многоатомных спиртов;

Развивающие задачи - развить умение:

1) Формировать умение делать выводы, сравнивать, работать с источниками информации (учебник, таблица, схема), высказывать суждения по изучаемым вопросам.

Воспитательные задачи - способствовать фор мированию:

    Формировать умение находить пути решения проблемных ситуаций, обосновывать свое решение адекватно поставленной проблеме.

Оборудование :

Компьютер. Модель молекулы этилового спирта.

Ход урока

1. Оргмомент . Приветствие (1 минута).

2. Актуализация знаний:

Давайте вспомним об источниках углеводородах: нефть, уголь, природный газ.

3. Изучение нового материала:

В состав кислородсодержащих органических веществ кроме углерода и водорода входит также и кислород.


1. Спирты – это кислородсодержащие органические соединения, содержащие в своем составе гидроксильную группу.

2. Альдегиды характеризуются наличием альдегидной группы:

3. Кетоны содержат карбоксильную группу, связанную с двумя радикалами.

4. Карбоновые кислоты отличает от других кислородсодержащих органических соединений карбоксильная группа.

5. Эфиры: а) простые R-O-R` б) сложные

Химические свойства этих соединений определяются наличием в их молекулах различных функциональных групп.

Класс соединений

Функциональная группа

Название функц. группы

Спирты

R- ОН

гидроксильная

-ол

Альдегиды

альдегидная

-аль

Кетоны

карбонильная

-он

Карбоновые кислоты

карбоксильная

-овая кислота

Определим тему урока (3 минуты)

Задание 1. Выбери незнакомца (подчеркнуть)

C 7 H 14

C 4 H 10

C 2 H 2

CH 2 =CH=CH 2

C 2 H 5 -OH

OHCH 2 -CH 2 OH

CH 3 - CH=CH 2 -

CH 3

CH 3 -CH=CH 2

CH 3 -OH

Задание 2. Напишите структурную формулу этана и пропана в которых один атом водорода замените на -ОН группу.

СН 3 –СН 2 – ОН

СН 3 – СН 2 –СН 2 - ОН

Вопросы к классу:

1. Как назвать класс получившихся веществ? (Cпирты)

2. Как можно отличить спирты от других классов органических веществ? (По –ОН)

3. Какое определение спиртов вы можете предложить?

Спирты – органические вещества, в молекулах которых содержится одна или несколько гидроксильных групп (ОН).

Гидроксильная группа (-ОН) - функциональная группа спиртов, которая определяет химическую функцию молекулы.

Запомним, друг, и я, и ты,
Чем отличаются спирты -
В них
углерод и гидроксид ,
И каждый спирт легко горит.

В зависимости от природы углеводородного радикала различают предельные, непредельные и ароматические спирты .

В зависимости от числа гидроксильных групп спирты подразделяются на одноатомные и многоатомные.

Общая формула одноатомных насыщенных спиртов: C n H 2 n +1 OH , а общее название - алканолы.

Номенклатура и изомерия одноатомных спиртов.

Название спиртов включает в себя наименование соответствующего углеводорода с добавлением суффикса -ол (положение гидроксильной группы указывают цифрой) или к названию углеводородного радикала добавляется слово "спирт"; также часто встречаются тривиальные (бытовые) названия:

СН 3 –ОН – метанол, метиловый спирт;
СН
3 –СН 2 –ОН – этанол, этиловый спирт;
СН
3 –СН–СН 3 - пропанол-2, изопропиловый спирт

I
OH

Для алканолов характерно два вида изомерии:

1. Изомерия углеродного скелета.

2. Изомерия положения гидроксильной группы в углеродной цепи.

Первым из спиртов, для которых характерны оба вида изомерии, является бутанол. (анимация из ВХЛ)

Получение.

Знаете ли вы, что еще в IV в. до н. э. люди умели изготавливать напитки, содержащие этиловый спирт? Вино получали сбраживанием фруктовых и ягодных соков. Однако выделять из него дурманящий компонент научились значительно позже. В XI в. алхимики уловили пары летучего вещества, которое выделялось при нагревании вина.

В настоящее время спирты получают различными способами как в промышленности, так и в лаборатории:

1.Метанол синтезируют из синтез-газа на катализаторе (ZnO, Сu) при 250C и давлении 5-10 МПа:

СО + 2Н 2  СН 3 ОН

Ранее метанол получали сухой перегонкой древесины без доступа воздуха.

Этанол получают:

    гидратацией алкенов в присутствии катализатора:

H , S 0 4 / Si 0,

СН 2 = СН 2 + НОН -> СН 3 - СН 2 - ОН

    брожением сахаристых веществ: С 6 Н 12 0 6 → 2 C 2 H 5 0 H +2 C 0 2

брожение/ферм.

Физические свойства.

Низкомолекулярные спирты (С1-С3) являются жидкостями с характерными запахом и вкусом и смешиваются с водой в любых соотношениях. Температуры кипения спиртов не превышают 100°С. Спирты с С11 и выше – твердые вещества.

Этиловый спирт - прозрачное вещество с характерным алкогольным запахом, горькое на вкус, хорошо растворяется в воде из-за образования межмолекулярных водородных связей С 2 Н д -О-Н... Н-О-Н. Такие связи образуются и между молекулами спиртов, температура кипения 78,3°С. Раствор этилового спирта, содержащий 40% спирта, называется водкой.

Химические свойства:

    1. при взаимодействии с металлами выделяется водород:

2СН 3 СН 2 ОН + 2 Na→ 2 CH 3 CH 2 ONa + Н 2 Т

этилат натрия

    1. при взаимодействии с галогеноводородной кислотой образуется галогенопроизводное алкана:

СН 3 СН 2 ОН + НС1→ СН 3 СН 2 С1 + Н 2 0

хлорэтан

    1. внутримолекулярная дегидратация спиртов приводит к образованию алкенов:

H 2 S 0 4 / Si 0 2

СН 3 СН 2 ОН- > СН 2 =СН 2 2 О

Н 2 о

    1. межмолекулярная дегидратация приводит к образованию простых эфиров:

СН 3 СН 2 О|Н+Н]ОСН 2 СН 3 → СН 3 СН 2 - О - СН 2 СН 3 + Н 2 0

диэтиловый эфир

    1. реакция горения: 2С 2 Н 5 ОН + 70 2 → 4С0 2 + 6Н 2 0

Применение спиртов.

Метанол применяют для производства формальдегида, уксусной кислоты, растворителя в производстве лаков и красок, служит полупродуктом для синтеза красителей, фармацевтических препаратов, душистых веществ. Сильный яд.

Этанол – сильный антисептик (в хирургии для мытья рук хирурга и инструментов) и хороший растворитель. Используется для производства дивинила (компонент каучука), хлороформа, этилового эфира (используется в медицине). Некоторое количество спирта идет на употребление в пищевой промышленности (изготовление пропитки, ликеров).

н-Пропанол применяют для производства пестицидов, лекарств, растворителя для восков, смол различной природы.

Многоатомные спирты

Представители многоатомных спиртов - этиленгликоль и глицерин.

этиленгликоль, этандиол

глицерин,пропантриол

Многоатомные спирты хорошо растворяются в воде и обладают высокой гигроскопичностью.

Из глицерина получают взрывчатое вещество - нитроглицерин:

Нитроглицерин (тринитрат глицерина) - основа динамита.

В отличие от одноатомных спиртов многоатомные спирты взаимодействуют со свежеприготовленным раствором гидроксида меди, образуя прозрачный ярко-синий раствор.

Это качественная реакция.

Этиленгликоль применяется для изготовления «антифризов» (снижает температуру замерзания воды в радиаторах автомобилей), для синтеза органических соединений.

Глицерин используют в производстве взрывчатых веществ, красителей, лекарственных препаратов, а также в парфюмерном производстве.

Благодаря высокой гигроскопичности этиленгликоль и глицерин используются в кожевенном и текстильном производстве, фармацевтике, производстве пластмасс и лаков.

Биологическое действие этилового спирта.

Обжигая слизистую оболочку полости рта, глотки и пищевода, он поступает в желудочно-кишечный тракт. Быстро и полностью всасывается в желудке. Легко преодолевает биологические мембраны, так как молекулы имеют малый размер, могут образовывать водородные связи с молекулами воды, хорошо растворимы в жирах. Ученые установили, что спирт нарушая функции клеток, приводит к их гибели. При употреблении 100 г пива погибает около 3000 клеток мозга, 100 г водки - 7500. Соприкосновение эритроцитов с молекулами спирта приводит к свертыванию кровяных клеток.

Видеоролик

Влияние на здоровье человека. Механизм действия спиртов.

Одноатомные спирты – наркотики. Их токсичность возрастает с увеличением числа атомов углерода.

Метиловый спирт – сильный нервный и сосудистый яд, снижает насыщаемость крови кислородом. Метанол принятый внутрь взывает опьянение и тяжелое отравление сопровождаемое потерей зрения.

Метанол в пищеварительном тракте окисляется в токсичнее продукт – формальдегид и муравьиную кислоту, которые в небольших количествах взывают тяжелые отравления организма и смерть:

Этиловый спирт – наркотик, взывает паралич нервной системы.

Попадая в организм человека, спирт действует сначала возбуждающе, а затем угнетающе на ЦНС, притупляет чувствительность, ослабляет функцию головного мозга, значительно ухудшает реакцию.

Главной причиной поражения организма этанолом является образование ацетальдегида, который оказывает токсическое воздействие и взаимодействует со многими метаболитами. Ацетальдегид образуется в результате действия фермента алкогольдегидрогеназы (содержится в печени).

Пропиловый спирт действует на организм аналогично этиловому, но сильнее последнего.

Первоначальная проверка знаний.

Даны утверждения (на слайде), поставить «+», если вы с ним согласны.

    1. Функциональной группой спиртов является группа –ОН.

      Первым из спиртов, для которых характерны оба вида изомерии, является бутанол.

      Этиловый спирт иначе называют винным.

      Этиловый спирт можно получить в процессе крахмалосодержащих продуктов.

      Этиловый спирт вызывает денатурацию белка.

Подсчитайте количество «+», переверните листок и запишите, сколько их у вас получилось. Это и буде ваша оценка за урок.!

Рефлексия.

    Что было особенно интересно?

    Где вам могут пригодиться знания, полученные сегодня на уроке?

    С каким настроением вы заканчиваете урок? Поделитесь своими впечатлениями, эмоциями.

Домашнее задание.

§53-54.

Классификация органических веществ.

Химию можно разделить на 3 большие части: общую, неорганическую и органическую.

Общая химия рассматривает закономерности, относящиеся ко всем химическим превращениям.

Неорганическая химия изучает свойства и превращения неорганических веществ.

Органическая химия это большой и самостоятельный раздел химии, предметом изучения которого, являются органические вещества:

- их строение;

- свойства;

- методы получения;

- возможности практического использования.

Название органической химии предложил шведский ученый Берцелиус.

До начала 19 века все известные вещества делили по их происхождению на 2 группы:

1) вещества минеральные (неорганические) и

2) вещества органические .

Берцелиус и многие ученые тех времен считали, что органические вещества могут образовываться только в живых организмах при помощи некой «жизненной силы». Такие идеалистические взгляды назывались виталистическими (от лат. «vita» - жизнь). Они задерживали развитие органической химии как науки.

Большой удар взглядам виталистов нанес немецкий химик В. Велер . Он впервые получил органические вещества из неорганических:

В 1824 г. – щавелевую кислоту, а

В 1828 г. – мочевину.

В природе щавелевая кислота встречается в растениях, а мочевина образуется в организме человека и животных.

Подобных фактов становилось все больше.

В 1845 г. нем. ученый Кольбе синтезировал уксусную кислоту из древесного угля .

В 1854 г. французский ученый М. Бертло синтезировал жироподобное вещество.

Становилось ясно, что никакой «жизненной силы» не существует, что вещества, выделенные из организмов животных и растений, могут быть синтезированы искусственным путем, что они имеют ту же природу, что и все прочие вещества.

В наши дни органическими веществами считают углеродсодержащие вещества, которые образуются в природе (живых организмах) и могут быть получены синтетическим путем. Поэтому органическую химию называют химией соединений углерода .

Особенности органических веществ .

В отличие от неорганических, органические вещества имеют ряд особенностей, которые обусловлены особенностями строения атома углерода.

Особенности строения атома углерода.

1) В молекулах органических веществ атом углерода находится в возбужденном состоянии и проявляет валентность, равную IV.

2) При образовании молекул органических веществ электронные орбитали атома углерода могут подвергаться гибридизации (гибридизация это выравнивание электронных облаков по форме и энергии ).

3) Атомы углерода в молекулах органических веществ способны взаимодействовать друг с другом, образуя цепи и кольца.

Классификация органических соединений.

Существуют различные классификации органических веществ :

1) по происхождению,

2) по элементному составу,

3) по типу углеродного скелета,

4) по типу химических связей,

5) по качественному составу функциональных групп.

Классификация органических веществ по происхождению .

Классификация органических веществ по элементному составу.

Органические вещества

углеводороды

кислородсодержащие

Кроме углерода, водорода и кислорода содержат азот и другие атомы.

Состоят из углерода и водорода

Состоят из углерода, водорода и кислорода

Предельные УВ

Непредельные УВ

Аминокислоты

Ароматические УВ

Альдегиды

Карбоновые кислоты

Нитросоединения

Эфиры (простые и сложные)

Углеводы

Классификация органических веществ по типу углеродного скелета.

Углеродный скелет – это последовательность химически связанных между собой атомов углерода.

Классификация органических веществ по типу химических связей.

Классификация органических веществ по качественному составу функциональных групп.

Функциональная группа постоянная группа атомов, которая определяет характерные свойства вещества.

Функциональная группа

Название

Класс органических в-в

Суффиксы и префиксы

-F, - Cl, - Br, - J

Фтор, хлор, бром, йод (галоген)

галогенопроизвоные

фтрометан

хлорметан

бромметан

йодметан

гидроксил

Спирты, фенолы

- С = О

карбонил

Альдегиды, кетоны

- аль

метаналь

- СООН

карбоксил

Карбоновые кислоты

метановая кислота

- N О2

нитрогруппа

Нитросоединения

Нитро-

нитрометан

- N Н2

аминогруппа

- амин

метиламин

Урок 3-4

Тема: Основные положения теории строения органических соединений

.

Причины многообразия органических веществ (гомология, изомерия ).

К началу второй половины XIX века было известно достаточно много органических соединений, но единой теории, объясняющей их свойства, не существовало. Попытки создания такой теории предпринимались неоднократно. Успехом не увенчалась ни одна.

Созданием теории строения органических веществ мы обязаны .

В 1861 году на 36 съезде немецких естествоиспытателей и врачей в г. Шпейере Бутлеров делает доклад, в котором излагает основные положения новой теории – теории химического строения органических веществ.

Теория химического строения органических веществ возникла не на пустом месте.

Объективными предпосылками ее появления явились :

1) социально-экономические предпосылки .

Бурное развитие промышленности и торговли с началаXIX столетия предъявляли высокие требования ко многим отраслям науки, в том числе и органической химии.

Они поставили перед этой наукой новые задачи :

- получение красителей синтетическим путем,

- совершенствование методов переработки с/х продуктов и др.

2) Научные предпосылки .

Фактов, требовавших объяснения было много:

- Ученые не могли объяснить валентность углерода в таких, например, соединениях, как этан, пропан и др.

- Ученые химики не могли объяснить почему два элемента: углерод и водород могут образовывать такое большое количество различных соединений и почему орг. веществ существует так много.

- Было непонятно - почему могут существовать органические вещества с одинаковой молекулярной формулой (С6Н12О6 – глюкоза и фруктоза).

Научно обоснованный ответ на эти вопросы и дала теория химического строения органических веществ.

К моменту появления теории многое уже было известно :

- А. Кекуле предложил четырехвалентность атома углерода для органических соединений.

- А. Купер и А. Кекуле высказали предположение об углерод-углеродной связи и о возможности соединения атомов углерода в цепи.

В 1860 г . на Международном конгрессе химиков были четко определены понятия об атоме, молекуле, атомном весе, молекулярном весе .

Суть теории химического строения органических веществ можно выразить следующим образом :

1. Все атомы в молекулах органических веществ соединены между собой в определенном порядке химическими связями согласно их валентности.

2. Свойства веществ зависят не только от того, какие атомы и сколько их входит в состав молекулы, но и от порядка соединения атомов в молекуле .

Порядок соединения атомов в молекуле и характер их связей Бутлеров назвал химическим строением .

Химическое строение молекулы выражается структурной формулой , в которой символы элементов соответствующих атомов соединяются черточками (валентными штрихами) которые обозначают ковалентные связи.

Структурная формула передает :

Последовательность соединения атомов;

Кратность связей между ними (простые, двойные, тройные).

Изомерия - это существование веществ, имеющих одинаковую молекулярную формулу, но разные свойства.

Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый состав молекул (одну и туже молекулярную формулу), но различное химическое строение и обладающие поэтому разными свойствами.

3. По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы можно предвидеть свойства.

Свойства веществ зависят от типа кристаллической решетки.

4. Атомы и группы атомов в молекулах веществ взаимно влияют друг на друга.

Значение теории.

Созданная Бутлеровым теория сначала была встречена научным миром отрицательно, т. к. ее идеи противоречили господствующему в то время идеалистическому мировоззрению, но через несколько лет теория стала общепризнанной, этому способствовали следующие обстоятельства:

1. Теория навела порядок в том невообразимом хаосе, в котором была органическая химия до нее. Теория позволила объяснить новые факты, доказала, что с помощью химических методов (синтеза, разложения и др. реакций) можно установить порядок соединения атомов в молекулах.

2. Теория внесла новое в атомно-молекулярное учение

Порядок расположения атомов в молекулах,

Взаимное влияние атомов

Зависимость свойств от молекулы вещества.

3. Теория сумела не только объяснить уже известные факты, но и дала возможность предвидеть свойства органических веществ на основании строения синтезировать новые вещества.

4. Теория позволила объяснить многообразие химических веществ.

5. Она дала мощный толчок синтезу органических веществ.

Развитие теории шло, как и предвидел Бутлеров, главным образом по двум направлениям :

1. Изучение пространственного строения молекул (реального расположения атомов в трехмерном пространстве)

2. Развитие электронных представлений (выявление сущности химической связи).

Похожие статьи

© 2024 ap37.ru. Сад и огород. Декоративные кустарники. Болезни и вредители.